這是一個年輕男人與女人間的情愛故事，也是一段失戀的故事。每一段刻骨銘心的愛戀在ending鐘敲響時，看似有一方瀟灑決絕，悄悄的不帶走一片雲彩，另一方沉浸於喚不回的美好過往中而苦痛難當。但，其實在愛情的領域中，男女雙方都沒有情緒的豁免權，不管表面上看起來如何，愛過戀過的兩人，在戀情進行式時一定感受過愉悅、開心、幸福，而在戀情結束時也一定都會傷心、悵然啊！
電影以湯姆Tom（喬瑟夫‧高登‧李維 Joseph Gordon-Levitt飾演）愛戀女孩夏天Summer（柔伊‧黛絲錢妮 Zooey Deschanel飾演）的500天為主軸，以倒敘兼插敘的方式娓娓道來兩人相識相戀相愛但最終無法相守的過程。影片行進的方式是有些跳躍的，這一幕是相識的第488天，下一幕是第1天，然後是第290天、第3天、第154天……再配上低沉渾厚的聲音旁白，建構出整個故事。這種敘事的方法很特別，把一個尋常的愛情故事賦予了多元的心靈層次；就像一幅完整的圖畫，你將它一刀一刀剪開，再重新組合拼貼成原來的圖樣，神奇的是，雖然還是原有的那幅畫，可是整個風貌已大不同，它透露出另一種難以言喻的生命力。
湯姆與夏天從小對事情的想法看法就大相逕庭：湯姆喜愛英國憂傷音樂與「畢業生」這齣電影，他認為遇上真命天女（The One）才能帶給他真正的快樂與幸福。而夏天，從父母離異後，除了自己的頭髮外，對身旁的事就再也提不起任何興趣了。成長後的湯姆斯文有禮，工作表現不差卻也沒有特別優秀，大學讀的是建築設計，卻任職於卡片設計公司寫卡片賀詞，一待就是三、四年也無意變動；夏天甜美慧黠，身高體重看起來很一般般，行事風格卻很特殊，常常造成一股別於他人的「夏天旋風」。夏天剛進入卡片設計公司工作時，湯姆對她幾乎是一見鍾情，認為她就是今生尋找的The One。
湯姆的性情溫和、無爭，對夏天有好感的他卻也不敢採取行動。有一回，湯姆戴著隨身聽耳機盡情享受Smiths音樂，電梯門一開，夏天進來，她聽了音樂後對湯姆說：「我喜歡Smiths，你的音樂品味很好」接著隨樂音搖擺輕唱，然後就優雅踏出電梯，湯姆既錯愕又歡喜。
另一回，公司員工聚會，夏天唱了一首俏皮甜美的歌曲，和她本人的外在形象很match，湯姆看得入迷。歌唱後夏天與湯姆和湯姆的好友麥肯茲三人一起閒聊，在聊天中，夏天表達出她獨立自主不依賴別人的性格，她也不相信人間有真情愛，愛情是虛幻的；但湯姆認為她的想法有錯，並告知夏天「妳感覺到愛的當下就會知道了」。這次對話拉近了兩人的距離，夏天隨後很自然的問湯姆「你喜歡我嗎？」充滿迷惑與挑逗。就在這麼簡單的互動中，湯姆的心已被夏天侵城掠地。
隔幾天，兩人在公司影印室中相遇，自然而然的親吻，很快的成了男女朋友，一起逛家具店，說一些曖昧調情的話；一起逛影音店，回家看親密的影片；一起逛街，看著名的建設；一起去湯姆最喜歡的地方看風景與建築物，在夏天的手上畫下自己夢想中的建築；一起看畫展、電影…兩人一起做了許多活動，充滿趣味與快意。但在同時，夏天也誠實的向湯姆表達她對這樣的感情互動並沒有很認真。小時候，因為父母感情不睦、離婚，讓夏天在感情世界中築起一道厚實的牆，無法讓人進入。一段時間相處後，湯姆感到那道堅固的牆已慢慢瓦解，但他又沒有信心能真正擁有夏天，也不敢去推倒那座他可以推倒的牆。在這享受愛情卻又忐忑不安的詭異氛圍中，夏天的心果然再度游移。
當戀情漸漸走調時，兩人之前一起做的事，變成湯姆一個人獨行，原先的濃情蜜意也變成苦澀不堪；原本湯姆喜歡夏天舉手投足的每個部分，現在也變得討厭無比；原本湯姆覺得夏天的美麗樣貌，現在也變得醜陋難忍；電影也一幕幕展現戀愛進行中與戀情變調中的層層對比。心境會影響一個人的想法，這裡提出了確切的論證啊。但，分手對湯姆的打擊很大，當初他對她一見傾心，認為她是生命中的天女，也待她如女王，感情淡薄時，湯姆無法接受，心碎、挫折、空虛，他沒有辦法抽離自己的感情來看待整個事情，他看不清事情為何會變成難以挽回。
兩人分手三、四個月後，不約而同參加了一場卡片公司同事的婚禮。湯姆看到夏天時詫異萬分，而夏天一派大方自然，她邀約湯姆喝咖啡聊天，和湯姆一起跳舞，婚禮後更邀約湯姆到她家參加一場派對，此時湯姆的心中燃起復合的希望。當他赴約時，心中興奮、雀躍不已。此時，電影用了左右的分隔幕，左邊，代表湯姆心中的想望與期望事情進行的方式，右邊，則是當天的實際狀況。喔喔，夏天不但沒有和湯姆復合，還開心的擁抱一年輕男子，並在友人前秀出漂亮的訂婚戒指。心中的渴望與現實距離差距太大，湯姆悲憤而離去。這次二度傷害讓湯姆更一蹶不振，開始了一段渾渾噩噩的生活。湯姆的苦痛與煎熬，相信失戀的人都知道。
兩人戀情進行到第290天時其實已出現關鍵性的爭執，夏天覺得兩人爭吵不斷應該分手，湯姆卻覺得兩人依然很快樂。劇中有一青少女瑞秋Rachel （克蘿伊‧摩蕾茲 Chloe Moretz飾演），年紀雖小，對愛情的看法卻比湯姆成熟與透澈，她常常扮演湯姆的愛情顧問，為他分析女人的真正心境，也為他分憂解愁。瑞秋在兩人分手約半年後，她告知湯姆「我不覺得夏天是你的The One，我覺得你只記得好的事，你可以在回想時用心看清一些事」。也許經過時間的沉澱，執著的湯姆真的能靜下心重新回想他與夏天之間的互動，也從新的視野中看出兩人對許多事情的不同調。夏天心思敏銳感受力強，覺得兩人不適合繼續在一起；一直活在自己塑造的感情世界中的湯姆卻看不清。經由瑞秋的提點，他終於能稍稍接受兩人無法常相廝守的結果。
後來，湯姆離開卡片設計公司，重新找建築設計師的工作，這段時間裡，夏天幸福的結婚了。一天，湯姆又來到最喜歡的地方遠眺風景冥思，此時，夏天竟然出聲叫喚湯姆，她與湯姆親切的話家常，開心湯姆要找他真正有興趣的建築設計師的工作。湯姆忍不住問夏天：「妳當時心中已經有心上人，為何還要在同事婚禮上與我共舞？」（讓我心中燃起希望卻又快速落空狼狽不已） 夏天自然的回答「我就想與你一起跳舞啊」、「只是你對我的想法錯誤了」…夏天離去前，眼神溫柔真摯望著湯姆，她輕觸湯姆的手，盡在不言中。兩人在此段時光的真心對話讓湯姆卸下內心重重枷鎖，終於能真心祝福夏天。感情糾葛不清的兩人已和解，自此爾後人生朝著兩條路線分別前進。
湯姆另有兩名死黨兼好友，一個是卡片公司同事麥肯茲，一個是從小一起長大的保羅，兩人為了湯姆的戀情扮演了傾聽與守候的角色，從這些朋友的情義相挺中，可以瞭解到朋友的友誼之可貴絕不遜於愛情。其實，夏天心中也是很在乎湯姆的，因為他是第一個走入夏天心裡的男人，但夏天也一直無法確定湯姆能否給她真正的幸福，讓她不要走父母離異的路，她最後嫁給另一個全心信任與確定的男人，心中對湯姆也是有愧意的，最後她輕輕握住湯姆的手那一刻，代表她的感謝與祝福：感謝湯姆認真愛過她，祝福湯姆能找到真愛。那個兩手touch的鏡頭，電影一開場就出現，結束前再次出現，饒富寓意。
時間來到認識夏天的第500天，這天，湯姆前去建設公司應徵工作，等候區中一名爽朗陽光型的女孩主動對湯姆說話，兩人輕鬆愜意對談時，女孩覺得曾在「天使廣場」見過湯姆，湯姆回應那是他最愛的地方…當湯姆被叫喚進去面試時，他突然明瞭了一些事，於是回頭去邀約女孩面試後一同喝咖啡，女孩猶豫後答應了，伸出手介紹自己「很高興認識你，我是Autumn秋天」，湯姆眼神頑皮一挑，真是命中注定的巧合啊！螢幕從第500日跳回第1 日！結局充滿趣味與希望，絕妙無比。
男女朋友熱戀時都想修成正果，但感情這條路除了雙方要有情，還要有緣份才能相守。湯姆與夏天這場戀情雖以沒有結果告終，但湯姆從中汲取了人生寶貴的經驗，性格也隨之成長。這是一個正向的失戀故事，有機會遇到還應該要感謝天吧！
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